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在所有的歌手中，刘文正的演唱事业可谓灿烂辉煌，加上俊俏的长相，他颇得歌迷的喜爱。从小爱唱歌的刘文正十六岁加入“正午合唱团”，这个以翻唱西洋精典歌曲而闻名的乐队给台湾的娱乐界带来了生机；后来同学偷偷替他报名参加“彩虹之歌”的比赛，结果文正以一首《寻梦园》获得第五名，从此步入歌坛。
刘文正十九岁入伍，在军营认识了后来的经纪人夏玉顺，退伍后，夏推荐他进入歌林唱片公司，并发行了《门里门外》等12张专辑。七五年在音乐鬼才刘家昌的帮助下，推出了首张成名曲专辑《诺言》，他清亮的嗓音，字正腔圆，尾部别致的拖音是常人难以模仿的。
同年深得导演白景瑞的赏识，出演首部电影《门里门外》，巧的是恬妞和张艾嘉也在剧中担任角色，也是初涉影坛。资深艺人邢峰讲：“在那个传统的年代，刘文正的时尚外表和潇洒的台风绝对是当时的尖端”；而他的同学杨镇武说，“刘文正中学时就是一位亮丽的男生，明星的气质已经凸显”。歌坛唱将高凌风说：“文正的帅气让我们这些男人也感到妒嫉”。
七七年推出电视综艺节目《刘文正时间》，好声如潮，次年他再度推出《为青春欢唱》，收视率达70%以上，酬劳是广告收入的二成。八零年，刘文正打败了歌坛前辈叶明德和余天，获得台湾电视公司最高荣誉奖“金钟奖”和最佳男歌手奖，并于82年、83年蝉联该奖。
八八年，刘文正翻唱玉女歌手银霞的成名曲《兰花草》而意外在香港走红，此歌一度跃居香港龙虎榜的榜首。刘文正对感情生活一直低调、保守，让人琢磨不透；他曾就读徐匪中学，那时他就与圣心女中的张艾嘉认识了；步入影坛后，两人在银幕上的角色合作使得张对刘钦慕有加，不过文正始终没得来电。恬妞与刘是对银幕情侣，两人在《星期六约会》中的出色表演让人难忘，生活中的恬妞曾多次约文正喝咖啡或跳舞，刘总以灌唱片为由爽约了，不过两位女星始终与刘保持着很好的交往。
文正的经纪人夏玉顺说，“要在观众抛弃你之前，你先抛弃观众”；加上那时最红的歌手崔台菁在她歌唱事业顶峰时选择了退居，“见好就收”似乎成了理想主义者的共识。1983年文正获得金钟奖后神秘的消失，给他的歌迷留下一串疑问；众所周知，刘是个美食主义者，但他非常注重形象，他的隐蔽自然让人想到他的体形有变；于是各种猜疑和谣言接踵而至，有人讲他胖的难看、有人说他谢顶了、甚至有说他在新加坡出了车祸。为了打消人们的疑虑，刘于八六年现身公众场合，谣言不攻自破，随后把精力投入到培养歌坛新人上，同年成立飞鹰唱片公司，招揽方文琳、裘海正和伊能静为旗下弟子。
九一年八月结束飞鹰公司后，刘也正式告别娱乐圈，移居美国从事房地产和股票投资，刘常说“上台靠机遇，下台靠智慧”；费翔说刘文正很会理财，自己自愧不如；刘说唱歌不可能是一辈子的事业，因此选择37岁退居是明智之举。他以唱片的版税在美国、新加坡和香港地区大量购置房产，经过一番炒作，市值惊人。
八六年，长影厂的《电影世界》曾有一文“男学刘文正，女学邓丽君”，刘文正的粉丝遍布港台、南洋和中国大陆；岳雷（大马歌手）、张行、吕念祖曾以翻唱他的歌曲而成名；重量级的歌手像费翔、费玉清都是他的粉丝；小哥在好多场合都要戴上“白围巾”，模仿段文正的歌曲；费翔在接受记者采访时说：“刘文正一直是我的偶像，我欣赏他的激流勇退，尊重他的选择”。
刘与凤飞飞唱过一首《有真情，有活力》，舞台上魅力十足；可惜没与歌坛一姐（邓丽君）合作过，始终有些遗憾。
刘文正曾说“人只要明白自己，掌握自己，一切得失就不重要了”，这是一种大度的境界，于歌迷来说，巨星放弃魅力四射的舞台确实过于遗憾；而老刘知道自己想要什么，裘海正说刘大哥在创办飞鹰公司时就想退役了，他太累了，需要换个环境，换个角色。
刘文正踏上影坛可谓无心插柳柳成荫，做为“二秦”之后让琼瑶器重的第三位银幕小生，刘并没感到自豪，以后决然的离开了电影圈，让琼瑶感到十分的惋惜和无奈；其实他最热衷的还是歌唱事业，盘点他演唱的歌曲将近四百首，而饰演的电影只有23部。
“我并非一个热情的人，但绝非冷漠，我不是不善敷衍，只是不屑作假。。。。。。，我无法像哲学家那样说出惊人之语，但我想总得快乐，不让你觉得人生的漫长”。刘文正是个天蝎座，做事执着，追求完美，他先后加入过歌林、东尼和宝丽金唱片，出版的唱片总是畅销。他的歌依然在电台播放，他的经历可谓传奇，他的人生一直在长跑。
（写于2012.10.3）
11月12日是台湾歌手刘文正六十岁大寿，做为他的忠实歌迷，写此文章，祝他生日快乐！
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