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欧·亨利的短篇小说构思巧妙，素以出人意料的结尾著名。顺着小说中故事情节的发展线索，小说最后情节往往出现令人意想不到的结尾，与最初揆度相去甚远。但再细细想来，这样的结尾却又合乎情理而非荒无诞稽，收到“含不尽之意，见于言外”的妙效，让人不得不折服于他的独具匠心。
一、伏笔的艺术
欧·亨利在处理结尾时的独到之处，犹如在读者面前进行一场魔术表演。他的短篇小说之所以是完美的艺术品，巧妙的情节安排和结尾起了相当大的作用，而正是前文的伏笔使结尾“意料之外”回归“情理之中”来。
《警察与赞美诗》中，苏比一连串批斗性的举动埋下伏笔，以警察的听之任之的态度造成一种错觉——苏比这个冬天肯定与监狱无缘了。然而就在结尾的两行字里，苏比却遭到了命运的嘲弄，被警察随便找了个理由丢进了监狱。这里苏比的被捕在读者意料之外，然而被捕的理由却在情理之中，因为类似的方法苏比之前一直在实行，只是没有成功罢了。《最后一片藤叶》则采用了侧面刻画人物的别致手法，让一个罗罗嗦嗦、火气十足的“失败画家”画出那幅不朽的杰作——最后一片藤叶，从而挽救了青年艺术家琼西，同时也揭示了老艺术家贝尔门的美丽心灵。贝尔门的去世在读者意料之外，然而他在寒风中为青年艺术家琼西创作最后一片藤叶的事实却给了他染风寒去世的合理性。
这两个故事异曲同工，分别而又统一地显示出了欧·亨利式的结尾的艺术造诣。
二、修辞的艺术
排山倒海式的排比与异想天开的夸张是成就欧·亨利式的结尾的两大功臣。
如《酒吧里的世界公民》，作者排山倒海式的排比借助考格兰之口将包袱抖的十足，好似泰山压顶，咄咄逼人，连读者都为这名伟大的国际主义者所叹服。然而就在小说的结尾，这位考格兰先生却对别人大打出手，只因为那人说他的家乡缅因州的路和水太差，而他则一点也容不得别人说他家乡的坏话。至此这位国际主义者叶公好龙的真面目大白于天下，而又一个经典的欧·亨利式的结尾已然诞生。不难发现，没有之前那段排山倒海式的排比，那么故事的结尾就将黯然失色。
又如《未完的故事》的结尾部分，作者认为那些每星期只给雇佣女工五、六块钱的维持生活的老板们的罪行，比放火烧了孤儿院、为了些许钱财谋害一个瞎子性命的行为都要严重的多。看似夸张，实际则是指控的恰倒好处，为结尾增色。作家就是这样巧妙的运用各种手法来营造不同的艺术效果，意料之外却又情理之中地收获了欧·亨利式的结尾。
三、幽默的艺术
欧·亨利小说常采取喜剧的形式表达深刻的社会内涵、残酷的社会现实和人性的升华。并进一步指出这种现实的不可逃避性。其意外的结局一般说来是比较令人宽慰的，即便是悲哀的结局，也常包含着某种光明之处，即所谓“带泪的微笑”。
像《带家具出租的房间》这样的悲剧在欧·亨利的笔下是很少发生的。两难的处理和意外的结局往往产生令人啼笑皆非的幽默效果。在欧·亨利的小说中。幽默是贯穿始终的。绑架孩子的歹徒被顽童折磨得苦不堪言，宁可倒贴钱把孩子护送回家。幽默家日复一日地制造幽默，竟变成了一个心力交瘁的吸血鬼，最终在殡仪馆的后房中才得以告别尘世的愚蠢，重新恢复正常人的知觉。
“欧·亨利式结尾”的这种艺术效果在他的代表作《麦琪的礼物》中演绎的淋漓尽致。一对深深相爱的小夫妻德拉和吉姆为了给对方买圣诞礼物分别将自己最美头发和家传的金表卖掉，去买了配得上金表的白金链子和配的上美丽头发的梳子，最后这两样都成了废物。但是微笑却出现在了两个人的脸上——因为他们彼此都体会到了真爱。
欧·亨利在《幽默家自白》中写道：“我的笑话性质是和善亲切的．绝不流于讽刺，使别人生气。”这句话也适用于欧·亨利本人。他讽刺，但不流于讽刺。他的嘲讽和幽默通常是善意的。有时能令人震惊地揭示出人生的真谛，如《生活的陀螺》和《钟摆》那样，它们体现了欧·亨利透视生活的能力。欧·亨利的语言本身也充满了夸张和幽默，而幽默能起到淡化事物悲剧性的作用，使读众更易接受。
“收场一出，即勾魂摄魄之具，而言犹在耳，情形在目。”总之，欧·亨利式的结尾耐人寻味，是一座蕴藏丰富的艺术宝库。
